Alte Möbel und tolle Kunstgegenstände charakterisieren viele historische Hotels. Cortona weist nicht nur eine tolle Altstadt, sondern auch eine Vielzahl an solchen Unterkünften auf. Diese befinden sich entweder inmitten des Stadtzentrums neben den meisten Sehenswürdigkeiten, oder auch etwas außerhalb. Die abseits gelegenen historischen Hotels sind dabei zumeist in alten Bauernhäusern, Burgen und Schlössern untergebracht. Auch die in der Regel flächenmäßig mehr als großzügig eingerichteten Schlafzimmer stellen einen Vorzug dar in Hinsicht auf historische Hotels. Cortona und seine mehr als 2.000 Jahre alte Geschichte kann so bereits in der Unterkunft näher kennengelernt werden. Besonders sehenswert in der toskanischen Stadt sind das Rathaus sowie die Renaissance-Kirche Santa Maria Nuova.