Im Chianti Classico historische Hotels zu finden, ist nicht schwer, da alte Bausubstanz hier gepflegt wird. So findet man in alten Palazzi oder Castelli häufig romantische Hotels mit typisch toskanischer Einrichtung, herrlichen Gärten und klasse Service. Es gibt sie im Zentrum von Castellina genauso wie in den Hügeln um Greve. Gegenüber der Chiesa di Spaltenna in der Nähe von Gaiole wohnt man nicht nur in einem historischen Gebäude, sondern auch komfortabel und edel. Die Castelli di Meleto und Brolio sind genauso sehenswert wie das Kloster Badia a Coltibuono. Überall an den geschlängelten Straßen wacht der Gallo Nero auf großen Plakaten über die Qualität des Chianti Classico.