Toskanisch & mittelalterlich wirkt die italienische Stadt mit mediterranen terrakottafarbenen Häusern, Hotels und historischen Gebäuden, die immer im Stil der italienischen Gotik erbaut wurden. Das ist das Besondere und Einmalige an Siena, was die Stadt vom pompösen Florenz unterscheidet: Nicht minder imposant, aber schlichter und grober, immer im typischen Sienabraun mit hohen Stadtmauern und Festungen, die in der ganzen Stadt verteilt sind. Die UNESCO-Stadt Siena ist erbaut auf drei Hügeln und wird umgeben von weitgehend karger Landschaft, die von Olivenhainen und Chianti-Weinbergen durchzogen wird. Die Hotels in Siena passen sich an das mittelalterliche Flair an, befinden sich hinter historischen Fassaden mit stilvollem, modernem Interieur.
Kopfsteingepflastert und fächerförmig angelegt, bildet der Piazza del Campo das Herz der Stadt, indem er alle drei Stadtteile miteinander verbindet. Hier findet zwei Mal im Jahr das umstrittene Pferderennen Palio di Siena statt, in der Mitte des Platzes befindet sich der berühmte Freudenbrunnen Fonte Gaia. Um den Platz herum sitzen Touristen & Studenten in den zahlreichen Cafés und Restaurants, rundherum taucht man ein in enge Gassen mit hohen lehmfarbenen Wohnhäusern und Hotels. Im Süden der Palazzo Publico, das Rathaus mit seinem 100m hohen Turm, der einen beeindruckenden Panoramablick über die toskanische Stadt ermöglicht.
Benannt nach dem rustikalen Torbogen, der in Richtung Florenz zeigt, beherbergt das Stadtviertel die wichtigste Einkaufsstraße der Stadt, die Via Banchi di Sopra, wo es heißt Shoppen nonstop. Die Hotels sind vornehm und modern, in hiesigen Cafés kostet man das lokale Mandelgebäck Riccarello. Zahlreiche Basiliken findet man hier, unbedingt sehenswert ist die alte Medici-Festung, hinter der man einen Park mit Freilichtbühne findet. Weinliebhaber besuchen die Enoteca Italiana im Kellergeschoss, wo man den berühmten Chianti-Wein verkosten kann.
In diesem Stadtviertel befindet man sich auf dem höchsten Punkt der Stadt, viele Legenden ranken sich um die mittelalterlichen Gebäude, wie der erste Märtyrer der Stadt in der Capella oder der Rabe, der die Pest in den Ort brachte. Unbestrittenes Highlight ist der Dom Santa Maria mit gotischer Prachtfassade aus weißem und schwarzem Marmor. In diesem bedeutenden italienischen Bauwerk gibt es viele Mosaiken und Reliquien zu sehen. Eines der ältesten Gebäude in ganz Europa ist das Spital Santa Maria della Scala. Einst für Mönche eingerichtet, beherbergt es heute ein archäologisches Museum. Wer sich für einen Aufenthalt in diesem Stadtteil entscheidet, übernachtet stilvoll in historischen Hotels.
Pferderennen: Der Palio di Siena gilt als eines der extremsten und umstrittensten Pferderennen der Welt. Der seit dem Mittelalter existierende Wettkampf wird direkt auf dem Piazza del Campo ausgetragen und lässt die Stadtbezirke gegeneinander antreten. Zwei Mal im Jahr findet es statt, am 2. Juli sowie am 16. August, und zieht jedes Mal die Besucherströme in die Stadt.
Stadtteile: Die Stadt unterteilt sich in 17 Contrade, die den Stolz der Einwohner prägen. Auf diese Unterteilung wird besonders Wert gelegt, entsprechende Schilder zeigen immer wieder in welchem Viertel man gerade ist. Die Contrade sind hauptsächlich nach Tieren benannt, z.B. Raupe, Panther oder Drache.