Im Süden der Toskana liegt die Kleinstadt Montepulciano, in der etwa 14.000 Einwohner zuhause sind. Die Gemeinde gehört zur dortigen Provinz Siena und zählt zu den beliebtesten Reisezielen in der Umgebung. Montepulciano ist bekannt für die vielen Bauwerke aus der Renaissance, die in der Altstadt bis heute erhalten geblieben sind. Besucher fühlen sich bei ausgedehnten Spaziergängen durch das historische Zentrum in der Zeit zurückversetzt und dürfen sich auf eindrucksvolle Fotomotive in der Hügelstadt freuen. Den Grundstein für eine unvergessliche Zeit vor Ort legen Urlauber mit dem passenden Hotel in Montepulciano, wobei es sich bei vielen Angeboten um charmante Unterkünfte in jahrhundertealten Bauwerken handelt, die unvergessliche Aufenthalte versprechen.
Die hügeligen Landschaften der Toskana mit den typischen Zypressen gelten als Paradies für Wanderer, die die Natur erkunden möchten. Viele der Ortschaften in der näheren Umgebung, wie etwa Torrita di Siena oder Chianciano Terme, sind allerdings auch bestens mit dem Fahrrad zu erreichen, das man sich vor Ort ausleihen kann. Im Osten von Montepulciano befindet sich der Parco Regionale del Lago Trasimeno direkt an dem gleichnamigen See. Dieser ist das gesamte Jahr über ein beliebtes Ausflugsziel, wobei er besonders im Sommer als Traumziel für Urlauber gilt, die hier einige ruhige und entspannte Stunden verbringen möchten. Während die Ufer ideal zum Erholen in der Sonne geeignet sind, lädt das türkisblaue Wasser nicht nur zum Schwimmen und Tauchen, sondern auch zum Segeln und anderen Wassersportarten ein. Mit dem Auto ist man 1h unterwegs, bis man die Provinzhauptstadt Siena erreicht. Die Großstadt steht besonders bei kulturinteressierten Urlaubern hoch im Kurs, die sich hier etwa die Piazza del Campo, die romanisch-gotische Kathedrale oder den Palazzo Pubblico anschauen wollen. Ein weiteres Wahrzeichen von Siena ist der Steinturm Torre del Mangia, der bereits zwischen den Jahren 1325 und 1348 erbaut wurde und mit seinen 87m damals zu den höchsten Bauwerken der Welt zählte.
Das gesamte Ortszentrum von Montepulciano ist reich an mittelalterlichen Bauwerken und malerischen Gassen, die z, u ausgedehnten Spaziergängen einladen. Die Geschichte der Kleinstadt beginnt bereits im Jahr 715 v.Chr., womit sie also etwa genauso alt wie Rom ist. Das architektonische Wahrzeichen ist die Kirche Madonna di San Biagio, die sich allerdings außerhalb der Stadtbefestigung befindet. Erbaut wurde das Gotteshaus zwischen den Jahren 1519 und 1540. Seitdem gilt es als eines der beliebtesten Wallfahrtsziele in der Toskana. Die Kirche ist über einen mit Zypressen gesäumten Weg aus Montepulciano schnell zu Fuß zu erreichen. Innerhalb des historischen Zentrums zählen die Piazza Grande, der Dom von Montepulciano und die Kirche Agostino zu den bekanntesten Sehenswürdigkeiten. In der direkten Umgebung rund um die Altstadt befindet sich zudem eine Vielzahl an Weingütern, die für ihre edlen Tropfen auf der gesamten Welt bekannt sind. Vor allem das Val d’Orcia steht für malerische Weinberge, doch auch das Weingut Contucci im Herzen von Montepulciano ist eine Besichtigung wert. Die Besucher erfahren dort nicht nur mehr über die Geschichte des Weines, sondern können die erlesenen Weine auch direkt vor Ort probieren. Ebenfalls im Zentrum der Gemeinde laden auch die Weingüter Via Talosa und Cantina Ercolani zu Proben und Rundgängen ein.
Die regionale Küche ist reich an schmackhaften Delikatessen und bietet weitaus mehr als Pizza und Pasta. Vor allem die Mahlzeiten in den Abendstunden werden in Montepulciano und der gesamten Toskana regelrecht zelebriert und bestehen meist aus mehreren Gängen. Eine beliebte Vorspeise ist die herzhafte Dinkelsuppe Zuppa di Farro, die aus Kichererbsen, Bohnen und Tomaten besteht. Eine Alternative dazu ist das gekochte Wasser Acquacotte, eine dünne Suppe aus verschiedenem Gemüse, Zwiebeln, Olivenöl, Eiern und Brot. Bruschetta, geröstete Brotscheiben mit Basilikum und klein gehackten Tomaten, wird ebenfalls gerne als Vorspeise bestellt. Zum Hauptgang empfehlen sich der Florentiner Schweinebraten mit Knoblauch und Rosmarin oder die sämige Fischsuppe Cacciucco alla livornese, in die traditionell mindestens fünf verschiedene Sorten Meeresfrüchte und Fische gehören. Vor allem die Provinz Siena ist außerdem für den Gewürzkuchen Panforte bekannt, während der herzhafte Kuchen Castagnaccio aus Kastanienmehl, Olivenöl, Rosmarin und Pinienkernen vor allem im Herbst gegessen wird. Zu den deftigen Gerichten trinken die Einheimischen gerne einige der edlen Weine aus der Region, während zum Nachtisch oftmals die harten Mandelbiskuits Cantucci di Prato auf den Speisekarten zu finden sind. Die Einwohner der Toskana tauchen die Plätzchen besonders gerne in den süßen Dessertwein Vin Santo.
Aufgrund der Lage in einer Höhe von über 600m sind die Winter in Montepulciano etwas kälter als in anderen Städten der Toskana. So ist rund um den Jahreswechsel mit Temperaturen von etwa 4 bis 8°C zu rechnen, wobei in der Nacht sogar Minusgrade möglich sind. Ab März und bis in den November hinein dürfen sich die Urlauber allerdings auf ein mildes Klima mit Höchstwerten von bis zu 15°C freuen, was ideal für Stadtbesichtigungen und Kulturreisen ist. Der Frühling und der Herbst zeichnen sich durch warmes Wetter mit etwa 20°C aus. Die Übergangszeiten stehen dementsprechend vor allem bei Aktivurlaubern hoch im Kurs, die dann zu langen Radtouren oder Wanderungen in der Toskana aufbrechen können. In der Jahresmitte steigen die Temperaturen in Montepulciano hingegen auf bis zu 28°C und die Sonne scheint an manchen Tagen bis zu 10h. Dann empfehlen sich Ausflüge an den nahen Lago Trasimeno oder den etwas weiter entfernten Lago di Bolsena.
Ein direkter Flug von Frankfurt am Main, Düsseldorf oder München nach Florenz wird das gesamte Jahr über angeboten und dauert nur knappe 1,5h. Nach der Landung in der Hauptstadt der Toskana brauchen Urlauber mit dem Auto nochmals etwa 1,5h bis in das Hotel in Montepulciano.