Die Region Alentejo nimmt flächenmäßig etwa ein Drittel von Portugal ein, ist allerdings nur vergleichsweise dünn besiedelt. Die Region grenzt im Süden an die Algarve, im Westen an Lissabon und im Osten an das Nachbarland Spanien und ist vor allem für die unberührten Landschaften bekannt. Die malerischen Traumstrände entlang des Atlantiks laden besonders in den Sommermonaten zum Schwimmen, Entspannen und zum Wellenreiten ein. Typisch für die Hotels im Alentejo sind u.a. größere, luxuriöse Resorts, die Ruhe und Erholung versprechen. Alternativ finden Portugalurlauber aber auch traditionelle Unterkünfte in den kleineren Gemeinden mit ihrem typischen regionalen Charme.
Die Westküste des Alentejos ist reich an Sandstränden, die nicht nur ideal zum Entspannen geeignet sind, sondern auch als Traumziel für Wellenreiter gelten. In vielen der kleineren Gemeinden finden die Reisenden Schulen vor, in denen man das Wind- und Kitesurfen von Beginn an lernen kann. Erfahrene Surfer haben zudem die Möglichkeit, sich dort lediglich das notwendige Zubehör auszuleihen und anschließend auf eigene Faust unvergessliche Wellenritte im Atlantik zu erleben. Wer für sportliche Stunden lieber auf dem Land bleiben möchte, hat im Alentejo gleich mehrere eindrucksvolle Wandergebiete zur Auswahl. An der Grenze zu Spanien lädt der Parque Natural do Vale do Guadiana zu längeren Touren durch die unberührte Natur ein, bei denen man sogar iberische Luchse in ihrem natürlichen Lebensraum beobachten kann. Auch die Rota Vicentina in der Nähe des Atlantiks ist bestens für Wanderer, aber auch für Mountainbiker geeignet, die sich die Westküste per Rad erschließen wollen. Ganz im Norden verzaubert der Parque Natural da Serra de São Mamede seine Besucher mit idyllischen Landschaften, die reich an spektakulären Fotomotiven sind. Als Geheimtipp gelten Ausflüge mit dem Quad-Bike, die von einigen größeren Städten aus angeboten werden. Hier fährt man auf vier Rädern fernab der befestigten Straßen mitten durch die eindrucksvollen Landstriche des Alentejos.
Mitten im Herzen der Region befindet sich die historische Capela dos Ossos, die sog. Knochenkapelle. Der Name ist hier wortwörtlich zu verstehen: Im Innenraum der kleinen Kirche, die bereits im 16. Jahrhundert erbaut wurde, sind sämtliche Wände mit Knochen und Schädeln einstiger Mönche verziert. In der Nähe davon befindet sich ein Römischer Tempel, der noch aus der Antike stammt. Das einstige Prachtbauwerk wurde im 1. Jahrhundert für den verstorbenen Kaiser Augustus errichtet und ist bis heute zu einigen Teilen erhalten geblieben. Noch älter ist das Steinoval Almendres, das aus der Jungsteinzeit stammt und wie der Tempel nahe der Stadt Évora gelegen ist. In der Kleinstadt gilt die Kirche Igreja de São Franciso als architektonisches Wahrzeichen. Ganz im Osten, nur wenige Kilometer von der spanischen Grenze entfernt, befindet sich die sternförmig angeordnete Festung Nossa Senhora da Graça. Die imposante Anlage stammt aus dem 18. Jahrhundert und steht auf der Liste der 100 meist gefährdeten Kulturdenkmäler. Die Besucher dürfen sich auf einen traumhaften Panoramablick vom Monte da Graça aus über die hügelige Landschaft freuen. In der Nähe des Atlantiks lädt der Badoca Safari Park ein, mehr als 600 Tiere in riesigen naturgetreuen Arealen zu besichtigen. Mehr als 75 Arten sind in dem 90ha großen Safaripark zuhause. Hier kann man auch mit Jeeps durch die Gehege fahren und dabei den Zebras, Giraffen und anderen Tieren ganz nahekommen.
Jeder Urlaub im Alentejo wird mit den vielfältigen Delikatessen Portugals schmackhaft abgerundet. Nicht selten werden dabei mehrgängige Menüs aufgetischt, die von der geographischen Nähe des Landes zum Meer erzählen. Als Vorspeise isst man gerne die frittierten Garnelenfrikadellen Rissóis de camarão, doch auch die gefüllten Tintenfische Lulas recheadas und die Muscheln in einer Soße aus Zitrone und Knoblauch, die als Amêijoas à Bulhão Pato auf den Speisekarten zu finden sind, gelten als absolute Köstlichkeiten. Zum Hauptgang empfehlen sich einfache Gerichte, wie etwa Ente mit Reis oder die Ziege in Weinsoße: Chanfana. Bei den Einheimischen gilt der Fischeintopf Caldeirada à fragateiro, in den u.a. Kartoffeln und Tomaten gehören, als heimliches Nationalgericht. Eine traditionelle und schlichte Köstlichkeit ist Feijoada, ein Bohneneintopf mit Wurst, der im ganzen Land und sogar in Brasilien weit verbreitet ist. Zum Dessert nach den ausgedehnten Mahlzeiten sind bei den Portugiesen der Biskuitkuchen Pão de ló und die süßen Quarkteilchen Queijadas de Sintra sehr beliebt. Besonders in den Abendstunden trinkt man zum Abschluss des Essens gerne ein Glas vom Sauerkirschlikör Ginjinha, während das gekühlte Bier Cerveja auch tagsüber hoch im Kurs steht. Generell gilt der Alentejo allerdings als Paradies für Weinliebhaber, die in den meisten Restaurants den günstigen und zugleich schmackhaften Hauswein probieren sollten.
Die Winter sind im Süden Portugals angenehm mild, sodass der Alentejo u.a. als Traumziel für Urlauber rund um den Jahreswechsel gilt. Selbst im Dezember, Januar und Februar klettert das Thermometer täglich fast auf bis zu 15°C und die Sonne scheint mehrere Stunden vom Himmel. Ab dem Frühlingsbeginn und bis zum Herbstende ist das Wetter mit Höchstwerten von 18-20°C ideal für Wander- und Aktivurlaube geeignet. Auch für kulturinteressierte Reisende empfehlen sich die Übergangszeiten, um sich die vielen historischen Bauwerke und sonstigen Sehenswürdigkeiten der Region anzuschauen. Wer sich hingegen an den Sandstränden entlang des Atlantiks entspannen möchte oder beim Surfen unvergessliche Stunden in den Wellen verbringen will, sollte seine Reise so planen, dass man zwischen Juni und September im Alentejo ist. Dann steigt die Wassertemperatur im Atlantik auf bis zu 20°C. An Land sind im Hochsommer Temperaturen von etwa 30°C zu erwarten. Dazu gehören täglich bis zu 10 Sonnenstunden und nur wenige Tage mit leichten Regenfällen.
Je nach Lage der Unterkunft empfehlen sich aus Deutschland direkte Flüge nach Lissabon oder nach Faro, die jeweils etwa 3h Flugzeit in Anspruch nehmen. Danach fährt man bei kurzen Strecken mit dem Taxi und bei längeren Fahrten mit dem Leihwagen in das Hotel im Alentejo. Darüber hinaus verkehren von Lissabon aus diverse Züge in die Region östlich der Hauptstadt.